Деятельность Пеновского районного суда осуществляется с 1938 года. С момента создания и до 1939 г. суд рассматривал уголовные и гражданские дела. Во время Великой Отечественной войны суд был эвакуирован. После освобождения района в здании суда располагался госпиталь и родильное отделение (1942-1946 г.г.). С 1963 г, по 1973 г. поселок входил в территорию Осташковского района, но в Пено оставалась постоянная сессия Осташковского Горсуда. С марта 1965 года судью стали избирать сроком на 5 лет, последние выборы прошли в 1987 году. С 1 января 1974 года с вновь образованным Пеновским районом постоянная сессия № 1 Осташковского горсуда переименована в Пеновский народный суд. До 1992 года народный суд занимался кроме рассмотрения уголовных, гражданских и административных дел так же профилактической работой, а именно: 1. Организация выездных сессий с разъяснением действующего законодательства; 2. проведение занятий в университете правовых знаний; 3.Выступления через средства массовой информации (радио, печатные издания). Ежегодно суд отчитывался о проведенной работе перед населением Пеновского района. Указом Президента в 1992 году изменилось положение вступления в должность судьи - судьи теперь не выбираются, а назначаются: в начале на 3 года, а потом бессрочно. В ноябре 1997 года должность судебного исполнителя была упразднена и образована Служба судебных приставов, которая является самостоятельной государственной единицей. С этого момента суд исполнением своих приговоров и решений не занимается. Пеновский районный суд осуществляет судебную власть в соответствии со ст.118 Конституции РФ в пределах своей компетенции рассматривает дела в качестве суда первой и второй инстанции и осуществляет другие полномочия, предусмотренные федеральным конституционным законом.

Суд